Dzimis 1951. gadā Cēsīs jauktā čigānu – latviešu ģimenē.Muzikālo izglītību nav ieguvis, bet ģitāras un ērģeļu spēli apguvis pašmācības ceļā. Jau 1970. gados Sīmanis uzsāka sadarbību ar Arvīdu Ulmi, kura dzeju savās dziesmās izmanto joprojām. 1976. gadā sacerējis poēmu ērģelēm “Mīlestība nekad nebeidzas”, divus gadus vēlāk dziesmu ciklu “Likteņa lietavas”, bet 1979. gadā — ciklu “Par zāli, sāli un Tevi”.
Plašāku atpazīstamību H. Sīmanis ieguva 1980. gadā, kad “Mikrofona dziesmu aptaujas” noslēguma koncertā izpildīja savu balādi “Ezers”, kas ar savu skanējumu krasi atšķīrās no visa, kas līdz tam ir ticis pārraidīts Latvijas televīzijā. Astoņdesmito gadu sākumā viņš darbojas profesionālajos Filharmonijas kolektīvos “Tip Top” un “Lāčplēsis”, tomēr pēc dažiem gadiem izvēlējās muzicēt individuāli.
